Alkohol sukar untuk disubstitusi oleh gugus fungsi lain karena adanya gugus fungsi –OH, yang merupakan gugus yang ikatan hidroksilnya sulit mengalami pemutusan. Gugus hidroksil –OH juga merupakan ikatan hidrogen yang memiliki keelektronegatifan yang tinggi dan termasuk kepada ikatan kovalen. Adapun mekanisme reaksi substitusinya dapat melalui reaksi substitusi nukleofil unimolekuler atau substitusi nukleofil bimolekuler tergantung struktur alkohol yang bereaksi. Suatu alkohol tidak dapat mengalami substitusi pada larutan yang bersifat basa atau netral, karena gugus –OH merupakan basa kuat.
b. Jelaskan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain ? dan berikan contoh !
Suatu alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain dengan cara mensubstitusikannya pada larutan asam.
Suatu alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain dengan cara mensubstitusikannya pada larutan asam.
Contoh :
a. Gugus –OH yang disubstitusi (reaksi melibatkan pemutusan ikatan C dan O [C-O] pada molekul alkohol)
Pembuatan alkil halida dari alkohol adalah merupakan contoh penting dari reaksi substitusi yang melibatkan pemutusan ikatan C dan O [C-O] pada molekul alcohol.
Salah satu contoh pembuatan alkil halida adalah reaksi antara alkohol dengan asam halida.
Asam berfungsi sebagai donor proton kepaada oksigen dalam alcohol sehingga terbentuk ion alkiloksoniium dengan gugus H2O+ menggantikan gugus OH- . Gugus H2O adalah gugus lepas yang baik sehingga gugus ini mudah digeser atau diusir dari gugus alkil.Alkil Bromida primer biasanya sangat baik disintesis dengan cara memasukkan asam bromide (HBr) kering kedalam alcohol yang dipanaskan pada suhu sedikit lebih rendah dari titik didihnya.Donor proton diperoleh dari asam bromide berlebihan atau dari asam sulfat.
Asam Klorida (HCl) kurang reaktif jika dibandingkan asam bromide bila direaksikan dengan alcohol primer.Oleh karena itu pembuatan alkil klorida primer diperlukan katalis ZnCl2 .Suatu larutan ZnCl2 dalam asam pekat (peraksi lusac) telah digunakan secara meluas untuk membedakan alcohol primer,sekunder dan tersier yang mempunyai berat molekul rendah.Pada suhu kamar alcohol sekunder bereaksi beberapa menit.Alkohol primer baru akan bereaksi menghasilkan alkil klorida setelah pemanasan.Mekanisme disini adalah mengikuti mekanisme SN1,dimana ZnCl2 diperkirakan membantu dalam pemutusan ikatan C-O pada alcohol .
b. Gugus –H yang disubstitusi (reaksi melibatkan pemutusan ikatan O dan H [O-H] pada molekul alkohol)
Pembuatan garam alkoholat dari alcohol merupakan contoh penting dari reaksi substitusi reaksi melibatkan pemutusan ikatan O dan H [O-H] pada molekul alcohol. Etanol dapat mensubstitusi asam yang lebih lemah misalnya ammonia (Ka= 10-35) pada suatu garam natrium,membentuk garam natrium etanolat.Namun natrium etanol lebih umum dibuat dengan mereaksikan etanol dengan natrium hidrida yang lebih reaktif.
Anion alcohol lebih dikenal dengan sebutan alkoksida.Alkoksida ini merupakan nukleofil yang kuatbsehingga menyukai reaksi SN2 untuk menghasilkan eter.
Selain itu pembuatan ester dari alcohol juga merupakan contoh penting dari reaksi substitusi reaksi melibatkan pemutusan ikatan O dan H [O-H] pada molekul alcohol.
Alkohol bila direaksikan dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester dengan persamaan reaksi umum sebagai berikut :
Pada umumnya reaksi dijalankan dengan menggunakan katalis asam.Asam adalah sebagai sumber proton untuk terjadi protonasi terhadap atom oksigen pada atom karbon karbonil semakin berkurang.Hal ini menyebabkan makin besar pengaruh hiperkonjugasi.Makin besar pengaruh hiperkonjugasi akan semakin reaktif asam karboksilat tersebut,karena semakin mudah atom karbon tersebut menangkap pasangan electron oksigen dari alcohol.Sebaliknya makin besar kerapatan electron pada atom oksigen,alcohol akan semakin reaktif.Itulah sebabnya pada raksi esterifikasi methanol paling reaktif,kemudian berturut-turut disusul oleh alcohol primer,alcohol sekunder dan alcohol tersier.
3. a. mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain ?
Karena alkana bersifat paraffin. Parafin dari kata parum dan affinis atau affinitet, yaitu daya gabung. Alkana memiliki daya gabung atau kereaktifannya kecil; dengan kata lain sukar bereaksi. Selain itu alkana bersifat non polar sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang ditambahkan, bukan alkana.
Karena alkana bersifat paraffin. Parafin dari kata parum dan affinis atau affinitet, yaitu daya gabung. Alkana memiliki daya gabung atau kereaktifannya kecil; dengan kata lain sukar bereaksi. Selain itu alkana bersifat non polar sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang ditambahkan, bukan alkana.
Senyawa alkana relatif tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional. Hal ini dikarenakan adanya ikatan tunggal atau kuatnya ikatan C – C dan C – H.
Senyawa alkana merupakan senyawa polar sehingga senyawa tersebut sukar larut dalam air. Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang lain. Akan tetapi senyawa alkana tidak dapat menghasilkan listrik dan tidak dapat dipolarisasi oleh medan listrik. Senyawa alkana tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak dapat bercampur dengan pelarut polar, seperti air.
Massa jenis dari suatu alkana akan bertambah seiring dengan pertambahan jumlah atom karbon, akan tetapi massa jenis alkana tersebut tidak akan lebih rendah dari massa jenis air. Sehingga, alkana akan berada dilapisan atas ketika dicampur dengan air.
Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana memiliki nilai di atas 60, ini berarti bahwa alkana sulit bereaksi dengan asam ataupun basa.
- Kelarutan dalam air
Ketika sebuah zat molekular larut dalam air, maka akan terjadi :
1. Alkana akan kehilangan gaya tarik antar molekul yang disebut sebagai gaya dispersi Van der Waals.
2. Gaya tarik antar molekul dalam air menjadi hilang yang mengakibatkan zat tersebut bercampur dengan molekul-molekul air. Di dalam air, gaya tarik antar molekul yang utama adalah ikatan hidrogen.
Adapun untuk menghilangkan gaya Van der Waals pada molekul seperti metana dibutuhkan energi yang sangat kecil sehingga dapat diabaikan. Akan tetapi ini tidak dapat berlaku dalam ikatan hidrogen pada air, karena untuk memutus ikatan hidrogen dalam air membutuhka banyak energi. Sehingga suatu zat akan dapat larut jika ada cukup energi yang dilepaskan ketika ikatan-ikatan baru terbentuk antara zat dan air untuk mengganti engergi yang digunakan dalam memutus gaya tarik awal. Adapun gaya tarik yang terbentuk adalah gaya Van der Waals. Pembentukan gaya tarik ini tidak melepaskan banyak energi untuk mengganti energi yang diperlukan untuk memutus ikatan hidrogen dalam air. Itulah sebabnya alkana tidak dapat larut.
Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik
Pada kebanyakan pelarut organik, gaya tarik utama antara molekul-molekul pelarut adalah gaya Van der Waals - baik gaya dispersi maupun gaya tarik dipol-dipol. Ini berarti bahwa apabila sebuah alkana larut dalam sebuah pelarut organik, maka gaya tarik Van der Waals terputus dan diganti dengan gaya Van der Waals yang baru. Pemutusan gaya tarik yang lama dan pembentukan gaya tarik yang baru saling menghapuskan satu sama lain dari segi energi - sehingga tidak ada kendala bagi kelarutannya.
b. Jelaskan bagaimana upaya agar alkana dapat bereaksi dengan yang lain ?
Sifat sukar bereaksi dengan asam atau dengan basa ini memberikan sifat kimia tersendiri untuk senyawa alkana, yang dengan cara tertentu masih dapat bereaksi dengan zat/senyawa lain, melalui mekanisme yang disebut reaksi radikal bebas.Radikal didefinisikan sebagai senyawa yang memiliki atom dengan orbital isi dalam suatu electron.Peruraian senyawa secara homolitik tentu menghasilkan radikal.
Sifat sukar bereaksi dengan asam atau dengan basa ini memberikan sifat kimia tersendiri untuk senyawa alkana, yang dengan cara tertentu masih dapat bereaksi dengan zat/senyawa lain, melalui mekanisme yang disebut reaksi radikal bebas.Radikal didefinisikan sebagai senyawa yang memiliki atom dengan orbital isi dalam suatu electron.Peruraian senyawa secara homolitik tentu menghasilkan radikal.
Beberapa upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain,yaitu ada dua reaksi utama dalam alkana yakni reaksi dengan halogen disebut halogenasi dan pembakaran.Untuk reaksi halogenasi hidrokarbon memerlukan radikal bebas.
Alkana dapat bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Dan dapat juga melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun harus membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.
1. Saya akan menambahkan sedikit, Alkoholsukardisubstitusikankarenaalkoholmembentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya. Ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen, karenamuatan positif parsial pada atom hidrogenukurannyakecilatom hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.
BalasHapusAlkohol dapatdisubtitusikan dengan hidrogen halida (HCl, HBr, dan HI) menghasilkan alkil halida (korida, bromida, dan iodida). Syarat agar alkoholdapatdisubtitusikanyaitubilaalkoholberadadalamlarutanasam.
Misalnya: R-OH + H-X → R-X + H-OH
Alkohol alkil halida
Contohnya :(CH₃)₃COH + H-Cl → (CH₃)₃C-Cl + H-OH
2. Alkanamerupakansenyawakovalen, berciritunggal, danbersifat nonpolar sehinggaalkana bersifat relatif lembam (inert). Sehingga alkana tidak dapat bereaksi dengan kebanyakan asam, basa, atau zat pengoksida dan pereduksi.
Untukdapatmereaksikanalkanadengansenyawa lain dapatdigunakanreagensepertioksigendan halogen, melaluireaksipembakarandenganoksigenataupunreaksisubtitusi (halogenasi) dengan menggantikan satu atau dua atom hidrogen dari alkana dengan atom klorin atau bromindanakanmenghasilkansenyawahaloalkana.
baiklah saya akan coba mengulas jawaban ini, menurut pemahan yang saya dapat dari literatur.
BalasHapus1.saya sependapat dengan jawaban anda, bahwa ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen.
dan bagian b nya, saya juga sependapat dan dapat menambah pemahaman bahwa:
Gugus –OH yang disubstitusi (reaksi melibatkan pemutusan ikatan C dan O [C-O] pada molekul alkohol) dan Gugus –H yang disubstitusi (reaksi melibatkan pemutusan ikatan O dan H [O-H] pada molekul alkohol)
2. menurut saya bila tulisan anda ini saja” Karena alkana bersifat paraffin. Parafin dari kata parum dan affinis atau affinitet, yaitu daya gabung. Alkana memiliki daya gabung atau kereaktifannya kecil; dengan kata lain sukar bereaksi. Selain itu alkana bersifat non polar sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang ditambahkan, bukan alkana.
Senyawa alkana relatif tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional. Hal ini dikarenakan adanya ikatan tunggal atau kuatnya ikatan C – C dan C – H.”, sudah cukup, tidak perlu lagi ditambahkan kelarutaannya pada zat zat organik lainnya,
dan bagian b yang anda tuliskan, mungkin akan lebih membantu lagi apabila anda menambahkan mekanisme reaksi dari pembakaran dan halogenasi pada alkan itu.
trimaksi,semoga membantu..
How much is a casino bonus? | PokerNewsCasino
BalasHapusWhat is a casino bonus? 창원 출장마사지 — A 여수 출장샵 bonus is 진주 출장마사지 a type of promotion or reward given by a casino. A player will receive a casino 해축 보는 곳 bonus that rewards a player 김포 출장마사지 with the first